Pitigliano

Il caratteristico centro storico è noto come la piccola Gerusalemme per la storica presenza di una comunità ebraica da sempre ben integrata nel contesto sociale che qui ha la propria sinagoga. Pitigliano era già un luogo frequentato e abitato sin dai tempi degli etruschi, quando qui furono fondati numerosi insediamenti scavati nel tufo e attestati dalla tarda età del Bronzo (XII-XI secolo a.C.). Anche nel luogo dove oggi sorge il paese era situato un centro etrusco, testimoniato dai resti delle mura rinvenuti nel quartiere di Capisotto e poi scomparso tra la fine del VI e gli inizi del V secolo a.C.
La prima notizia di Pitigliano appare in una bolla inviata da papa Niccolò II al preposto della cattedrale di Sovana nel 1061, dove viene già indicato come luogo di competenza della famiglia dei conti Aldobrandeschi. Nel 1293 Anastasia, figlia della contessa Margherita Aldobrandeschi, sposò Romano Orsini portando in dote la contea di Sovana e la sede della contea fu trasferita proprio a Pitigliano. Gli Orsini governarono la Contea di Pitigliano per secoli, difendendole dai continui tentativi di sottomissione da parte di Siena e Orvieto prima, e della Firenze medicea poi. Fu solo nel 1574 che Niccolò IV Orsini cedette la fortezza ai Medici e nel 1604 Pitigliano fu annessa al granducato di Toscana, ceduta dal conte Gian Antonio Orsini per saldare i propri debiti. I Medici tuttavia si disinteressarono delle sorti della città, che cadde presto in declino, e soltanto nel 1737, anno in cui il granducato passò ai Lorena, Pitigliano conobbe una lenta ripresa economica e culturale.