Castiglione della Pescaia

Le origini del toponimo risalgono a due distinte fasi del periodo alto-medievale. Nell'VIII secolo appariva la denominazione Castelione in riferimento all'insediamento delle Paduline situato presso l'argine del fiume, mentre in un documento dell'814 l'area del più antico insediamento romano delle Paduline risultava denominata Piscaria a Mare. Durante il periodo medievale risulta tuttavia prevalente l'utilizzo del toponimo Castelione anche in seguito alla dominazione pisana, mentre nelle epoche successive fu gradualmente introdotta anche la denominazione Pescaja, accostandola a quella più ricorrente.
L'area in cui si estende il territorio comunale di Castiglione della Pescaia ha riportato alla luce alcune testimonianze preistoriche del Paleolitico superiore, che sono state rinvenute nell'area collinare occidentale (Val Berretta) e sulle propaggini collinari orientali comprese tra la fattoria della Badiola, la località di Ampio e la zona a sud della frazione di Buriano.
Del periodo etrusco le testimonianze di più grande splendore sono state rinvenute presso la frazione di Vetulonia, mentre altri ritrovamenti sono venuti alla luce nella parte occidentale del territorio comunale tra la Val Beretta e Pian di Rocca, zona che risultava già abitata in epoca preistorica. L'area in cui sorge l'abitato di Castiglione della Pescaia risultava essere invece un importante insediamento romano, visti i resti archeologici rinvenuti presso la riva destra del fiume Bruna in prossimità del porto-canale e del moderno abitato, tra i quali spiccano i resti della villa romana delle Paduline.