Capo d'Orlando

Il toponimo Capo d'Orlando risale all’Alto Medioevo, ribattezzando la città in onore a una presunta sosta del paladino Orlando che fece durante una crociata in Terra santa. Agatirno, l’antica città greca che corrisponde all’attuale Capo d’Orlando, antico insediamento degli Spartani, secondo la leggenda sarebbe stata fondata da Agatirso, figlio di Eolo, re dei venti e delle isole Eolie (da non confondere con Eolo, dio dei venti presso i greci, con il quale viene spesso confuso, a partire dall'Eneide di Virgilio, opera nella quale le due figure mitologiche vengono sovrapposte per la prima volta nel libro I). Il paese avrebbe conservato il nome di Agatirso, "colui che porta lo splendido tirso": dunque sarebbe stata in origine una città sacra al culto di Dioniso, simboleggiato appunto dal tirso.
Nel 210 a.C., secondo le cronache di Tito Livio, Agatirso o Agatirno, "società di ladri, esuli e malfattori", subì una massiccia deportazione: circa 4.000 persone furono deportate in Calabria dal console Marco Valerio Levino, forse proprio per effetto dei culti dionisiaci. È questa l'ultima traccia della storia di Capo d'Orlando prima dell’epoca normanna, in quanto i Barbari invasero la città senza lasciarne testimonianze arrivate sino a oggi: la testimonianza successiva è di Goffredo da Viterbo, il quale riferisce che il promontorio porta il nome del paladino Orlando (al posto del vecchio nome paganeggiante), da quando Carlomagno, al ritorno dal suo pellegrinaggio a Gerusalemme, fece tappa in Sicilia orientale. Durante il Vespro siciliano il 4 luglio 1299, Capo d'Orlando torna nelle cronache con una battaglia navale tra Giacomo II e Federico III per la reggenza degli Aragonesi in Sicilia, nel contesto della disputa fra Aragonesi e Angioini per il trono siciliano.