Castellana Grotte

Castellana nasce nell'alto Medioevo grazie alla colonizzazione operata dal Monastero di San Benedetto di Conversano nel X secolo, precisamente nel 901. Ciò è testimoniato da una pergamena che si riferisce all'atto di vendita di Ermenefrido, figlio di Ermuzio, e sua moglie Trasisperga a favore di Ianniperto. Il documento parla di un Castellano Vetere e di un Castellano Novo. Nel 1098 il Conte Goffredo di Conversano, di origini normanne, dona a San Benedetto tutto il territorio e consente all'abate di radunarvi gente per popolarlo.
La sua fondazione ufficiale viene fatta risalire nel dicembre 1171, quando l'Abate Eustasio donò il feudo di Castellano con buone condizioni di vassallaggio a due otrantini, Nicola e Costa, nel tentativo di ripopolare l'agglomerato di case esistenti, molte delle quali andate distrutte nel corso delle contese tra Ruggero II di Sicilia e i dinasti normanni, per goderne nuovamente delle rendite.
Il borgo vicus ricostruito ben presto si costituisce in universitas ed, in questo periodo è collocata la presunta visita di Federico II di Svevia e della sua sosta di una notte sotto l'ormai inesistente Olmo di Porta Grande. Durante la dominazione sveva il monastero conversanese di San Benedetto viene abbandonato, e nel 1226 Papa Clemente IV concede il convento di Conversano a un gruppo di monache cistercensi fuggite dalla Morea, regione della Grecia centrale. A loro vengono assegnate tutte le proprietà dell'antica abbazia, compresa Castellana, e la giurisdizione ecclesiastica: ovvero la potestà ordinaria su clero e popolo di Castellana più il diritto di impugnare il pastorale e cingere la mitra.