Roccafluvione

Il territorio del comune era abitato già in epoca preromana, sono state ritrovate delle lance e degli elmi appartenenti all'epoca neolitica, tuttora conservati presso il Museo Archeologico di Ascoli Piceno. Successivamente in epoca alto-medievale il territorio della Val Fluvione rientra nell'area di controllo culturale e religioso dell'abbazia di Farfa, che nella zona possedeva numerosi centri religiosi ancora oggi esistenti, come le chiese di Santo Stefano, presso il capoluogo, e la chiesa di Santi Ippolito e Cassiano, nella frazione di Pedara. Nel basso medioevo il territorio inizia ad essere annesso al libero comune di Ascoli Piceno, in forte espansione territoriale e amministrativa. In questo periodo la zona era ricca di insediamenti e fortificazioni. All'interno dello Stato Ascolano erano presenti i sindacati di Rocca Casaregnana, Osoli, Roccareonile e Pizzorullo, tutti castelli oggi rientranti nel territorio comunale di Roccafluvione.
Rocca Casaregnana era un antico castello posizionato in un colle presso la frazione di Casebianche. La Rocca fu poi abbandonata quando i nobili del castello si trasferirono in città e venne istituito il sindacato di Rocca Casaregnana, che amministrava anche i centri di Vallicella, Vetoli, Marsia, Collemoro, Cuccaro. Fu un comune autonomo fino al 1866, quando fu unito ad altri comuni per formare l'attuale Roccafluvione.
Osoli era un altro dei castelli dell'attuale territorio di Roccafluvione che rientrava nel Comitato Ascolano come sindacato. Posizionato nella zona centrale dell'attuale comune, amministrava anche i centri di Stabino, Pesaturo, Agelli, Bovecchia, Gaico, Meschia, Ronciglioni. Fu comune autonomo fino al 1866.