Penna San Giovanni

Per quanto non si abbiano informazioni dirette circa il periodo romano, è da supporre che il territorio di Penna San Giovanni fosse compreso nella Colonia Faleriense, il cui centro si trovava a pochi chilometri da Penna. Prova ne è un'iscrizione romana, incastonata nella facciata della chiesa di Sant'Antonio Abate in cui si legge: C. SILLIVS. C. / L. PRINCEPS / HIC REQVIESCIT / NOBILIS / DE SVO POSVIT. Alla famiglia Sillia, che aveva residenza a Falerone, si faceva dunque riferimento nella lapide di un liberto, o servo, chiamato Nobile e tumulato, appunto, a Penna San Giovanni.
Sebbene la storia documentata di Penna San Giovanni sia da far incominciare nel 1248, anno in cui i feudatari del castrum cedettero la loro signoria alla cittadinanza pennese che contestualmente si costituì in comune, è possibile definire delle ipotesi attendibili circa gli assetti politico-amministrativi dell'area.
Lo storico locale Delio Pacini associa a questo luogo la figura del Conte Mainardo, capostipite di diverse famiglie aristocratiche dell’area, il quale, in un atto del 1012 attualmente depositato presso l’Archivio comunale di Sarnano[8], viene denominato Mainardus Comes de Monte Sancti Ioannis, ossia Mainardo Conte di Monte San Giovanni. Il Pacini identifica il luogo cui si riferisce questo predicato con il feudo di Morrone. Di tale toponimo, che probabilmente in antichità indicava Penna stessa o una porzione di suo territorio estremamente rilevante, resta memoria nella attuale contrada pennese, il Morrone ai confini con il comune di Gualdo.
Il Conte Mainardo detenne vasti territori tra l’Aso e il Tenna e tra il Tenna e il Tennacola fino ai Monti Sibillini. Alcuni dei suoi discendenti – tra questi i capostipiti di alcune fra le famiglie più antiche e potenti della zona (ad esempio i Brunforte) – permasero in Penna San Giovanni come conti e signori feudali.