Ostra

Con la battaglia di Sentinum (odierna Sassoferrato) del 295 a.C., i Romani iniziarono la conquista del Piceno, coinvolgendo anche Osimo (Auximum): nel 173 a.C. si ha testimonianza, attraverso un passo dello storico Livio, che i censori Q. Fulvius Flaccus e A. Postumius Albinus appaltarono le mura urbiche e decisero la costruzione di tabernae (botteghe) attorno al foro. Considerata l'inespugnabilità dell'abitato e la sua posizione centrale rispetto all'area picena, i Romani decisero inoltre, nel 157 a.C., di dedurvi una colonia, iscrivendone i cittadini nella tribù Velina. In età altomedievale, la città continuò a rivestire grande importanza all'interno del Piceno. il suo ruolo strategico è messo in evidenzia dal fatto che vi si svolsero alcuni momenti importanti della guerra greco-gotica (535-553), ovvero quella parte della complessa campagna militare attraverso cui l'imperatore romano d'Oriente Giustiniano I volle riaffermare la presenza imperiale nel Mediterraneo occidentale. In particolare è da ricordare l'assedio del 539, conclusosi con la vittoria delle truppe imperiali.
Nel 727-728 la città fu conquistata dai Longobardi guidati dal re Liutprando, che ne fece, insieme ad Ancona, due ducati direttamente alle sue dipendenze, e poli nevralgici per il controllo delle mire espansionistiche del Duca di Spoleto.
Nel 774 il re longobardo Desiderio minaccia papa Adriano I, che chiede aiuto al re dei Franchi Carlo Magno, il quale sconfigge il nemico ed annette i territori longobardi al Regno franco: inoltre, tenendo fede alla promessa del padre Pipino, dona l'Esarcato e la Pentapoli (de cui fa parte Osimo) al papa, territori che andranno poi a formare il nucleo del nascente Stato della Chiesa.