Macerata Feltria

In epoca romana, nel territorio comunale, precisamente nel pianoro della pieve medievale di San Cassiano in Pitino, sorgeva la cittadina di Pitinum Pisaurense in epoca tardo-repubblicana ed imperiale fiorente centro di taglio e di commercio del legname.
Nel VI secolo d.C., Pitinum Pisaurense fu completamente distrutta dagli Ostrogoti durante le guerre greco-gotiche. Le testimonianze archeologiche del luogo dimostrano che nei secoli successivi la comunità si impoverì notevolmente rispetto all'epoca romana.
Nell'XI secolo venne realizzato, utilizzando le macerie della città romana (da cui il nome "Macerata"), l'attuale centro storico e in particolare l'imponente castello ancora visibile sulla strada che dal centro conduce alla frazione di Certalto. Il paese fu, nel Medioevo, proprietà della famiglia Malatesta di Rimini, enclave malatestiana nel territorio dominato dai conti di Montefeltro.
Alla fine del XIX secolo Filippo Belli, politico e imprenditore, costruì sulla riva del torrente Apsa un elegante palazzo con annesse una bigattiera e una filanda per la lavorazione della seta. Il complesso, tuttora ben conservato, oggi si chiama Palazzo Gentili-Belli.
Insieme alla totalità dell'attuale provincia di Pesaro-Urbino, Macerata Feltria fece parte in età moderna dello Stato Pontificio fino al suo passaggio, nel 1860, al Regno d'Italia. Dopo la seconda guerra mondiale, una parte della popolazione rurale emigrò verso aree industriali (Francia, Milano, Roma e soprattutto Genova), determinando un importante calo demografico nel Comune.